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Ciclosporin

Strukturformel
Strukturformel von CiclosporinModell von Ciclosporin
Allgemeines
Freiname Ciclosporin
Andere Namen
  • Cyclosporin A
  • cyclo-(L-Alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl-3-hydroxy-N,4-dimethyl-L-2-amino-6-octenoyl-L-a-amino-butyryl-N-methylglycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl)
Summenformel C62H111N11O12
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 611-907-1
ECHA-InfoCard 100.119.569
PubChem 5284373
ChemSpider 4447449
DrugBank DB00091
Wikidata Q367700
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Immunsuppressiva

Wirkmechanismus

Calcineurin-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 1202,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148–151 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Methanol, Ethanol, Chloroform und Ether[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​360
P: 201​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ciclosporin (INN), auch Cyclosporin A, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Immunsuppressiva, welcher aus den Schlauchpilzen Tolypocladium inflatum und Cylindrocarpon lucidum isoliert wird. Die Substanz ist ein zyklisches Peptid, das aus elf Aminosäuren besteht.

Ciclosporin unterdrückt die Immunabwehr, indem es indirekt das Enzym Calcineurin hemmt, und wird vor allem in der Transplantationsmedizin verwendet, um Abstoßungsreaktionen zu vermeiden. Ciclosporin besitzt eine geringe therapeutische Breite, so dass bei innerlicher Anwendung regelmäßige Blutspiegelkontrollen (therapeutisches drug monitoring) notwendig sind.

Als Entdecker gelten Jean-François Borel und Hartmann Stähelin bei Sandoz in Basel Anfang der 1970er Jahre. Bei einer Transplantation wurde Ciclosporin zum ersten Mal 1978 von Roy Calne an der Cambridge University eingesetzt. Die Verwendung revolutionierte diesen Teilbereich der Medizin, die Überlebenszeit der Patienten stieg deutlich. Wurden Ciclosporin-Präparate den Patienten ursprünglich per Infusion verabreicht, so geschieht dies heute überwiegend in Tablettenform.

  1. ↑ a b c Datenblatt Cyclosporin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt Cyclosporin A, Tolypocladium inflatum (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  3. ↑ mpbio.com: Cyclosporin A (Memento vom 18. Dezember 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. Januar 2016

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